| Дезоморфин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4,5-α-эпокси-17-метил-морфинан-3-ол |
| Хим. формула | C17H21NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 271.35 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 140 - 170°C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 1.425 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 427-00-913 |
| PubChem | 5362456 |
| Рег. номер EINECS | 207-045-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 135119 |
| ChemSpider | 4515044 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дезоморфин (Пермонид (Permonid), «крокодил») — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, полусинтетический опиоидный наркотический анальгетик.
История
Был открыт и запатентован немецкой командой, работавшей на Knoll Pharmaceuticals, в 1920 году, но не получил широкого распространения. Позже, в 1932 году, он был синтезирован Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в США.
Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике.
В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932) и метадон (Германия, 1937).
Медицинское применение
Дезоморфин ранее использовался в Швейцарии для лечения сильной боли. В 1981 году его медицинское использование было прекращено, в последние годы до этого он использовался для лечения единственного пациента в Берне, с редким заболеванием. Хотя было установлено, что дезоморфин действует быстрее и эффективнее морфина для быстрого облегчения сильной боли, его меньшая продолжительность действия и относительно более сильное угнетение дыхания, возникающее при эквивалентных дозах, а также высокая частота других побочных эффектов, таких как артериальная гипотензия и острая задержка мочи, были сочтены перевешивающими любые потенциальные преимущества.
| Дезоморфин | Морфин | |
|---|---|---|
| Средняя длительность болеутоления | 2 часа 25 минут | 3 часа 7 минут |
| Удовлетворённость болеутолением | 96.4% пациентов | 94.0% пациентов |
| Наступление сна от препарата | 91.8% пациентов | 80.5% пациентов |
| Средняя длительность сна от препарата | 2 часа 7 минут | 2 часа 36 минут |
Немедицинское применение
Распространение в России
Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, имеющего в России неформальное название «крокодил», «електроширка», «crazy russian drug», получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года.
Изготавливают дезоморфин в домашних условиях из кодеиносодержащих лекарств, с применением кристаллического йода и красного фосфора.
По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза. О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году — 4,9 млн упаковок (+18 %), в 2009 году — 6,7 млн упаковок (+36 %), в 2010 году — 12 млн упаковок (+79 %). Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза.
Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина.
Лица, страдающие наркотической зависимостью, а также сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства упомянутого вещества на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина.
Дезоморфин никогда не относился к «модным» наркотикам, отрицался «золотой» молодежью и употреблялся, как правило, маргиналами.
По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина.
В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен.
Распространение в странах Запада
В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона и в городе Джолиет, штата Иллинойс. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. Случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был зафиксирован в немецком городе Бохуме.
Последствия употребления
Дезоморфин оказывает выраженное токсическое воздействие на организм — поражаются внутренние органы, сердечно-сосудистая система, головной мозг. От употребления дезоморфина у человека происходит разрушение иммунной системы. У трети дезоморфиновых наркоманов регистрируется гепатит С.
Поскольку кустарно приготовленный препарат имеет в себе много примесей и часто эти примеси убрать в домашних условиях практически невозможно, дезоморфин вводится зачастую сразу после получения или «варки», результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела, флебит, гангрена и множественные некрозы тканей нередко приводящие к ампутации конечностей. Степень их поражения является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов-дезоморфинщиков в результате этого составляет от 1 до 2 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции.
Регулирование
Оборот дезоморфина в России запрещен, поскольку он включен в Список I «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров».
С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена. В некоторых регионах РФ (Калужская область, Республика Алтай) продажа таких препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году.
В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту.
В США дезоморфин контролируется с 1936 года, входит в Список 1 «Акта о контролируемых веществах», поскольку, по мнению FDA, не имеет медицинского применения в США. В 2014 году ежегодная квота на производство дезоморфина (в виде гидрохлорида и сульфата) составляла 5 граммов.
См. также
Литература
- Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. . Наркотики. — Триада-Х. — М., 2000. — 206 с.
- Катаев С. С., Гаранин В. П., Смирнова И. Ю. Актуальные аспекты судебной медицины // Сборник научных работ. — Ижевск: Экспертиза, 2001. — Вып. VII. — С. 62—66.
- Nordal A. Natural and Synthetic Drugs with Morphine-like Effects Considered from a Pharmacognostic Point of View (англ.) // Bulletin on Narcotics : journal. — 1956. — Vol. 8, no. 1. — P. 18—27.
- Small L. F., Yuen K. C., Eilers L. K. The Catalytic Hydrogenation of the Halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D1 (англ.) // Journ. Amer. Chem. Soc. : journal. — 1933. — Vol. 55. — P. 3863—3870. — doi:10.1021/ja01336a073.
- Weill P. B., Weiss U. The Structure of Morphine (неопр.) // Bulletin on Narcotics. — 1951. — Т. 2, № 2. — С. 12—31.
- Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet search and krokodil in the Russian Federation: an infoveillance study // J Med Internet Res. — 2014 Sep 18. — Vol. 16, no. 9. — P. e212. — doi:10.2196/jmir.3203. — PMID 25236385.
- С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.