| Гиперфорин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(1R,5S,6R,7S)-4-гидрокси-6-метил-1,3,7-трис(3-метилбут-2-ен-1-ил)-6-(4-метилпент-3-ен-1-ил)-5-(2-метилпропаноил)бицикло[3.3.1]нон-3-ен-2,9-дион |
| Хим. формула | C35H52O4 |
| Рац. формула | C35H52O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 536,784973 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 79-80 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 11079-53-1 |
| PubChem | 441298 |
| Рег. номер EINECS | 601-000-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 5834 |
| ChemSpider | 16736597 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Гиперфорин — фитохимическое соединение, вырабатываемое некоторыми представителями рода Hypericum, в частности Hypericum perforatum (Зверобой продырявленный). Считается, что гиперфорин (вместе с адгиперфорином) является одним из трёх основных активных компонентов Зверобоя продырявленного — два других: гиперицин (вместе с псевдогиперицином) и некоторые флавоноиды.
Распространение
В значительных количествах гиперфорин был обнаружен только в Hypericum perforatum (Зверобой продырявленный), в то время как в некоторых связанных видах, например, Hypericum calycinum (Зверобой чашечковидный) его содержание мало. Считается, что он действует как ингибитор обратного захвата моноаминовых нейромедиаторов. Он накапливается в эфирномасличных железках, пестиках и плодах, вероятно, в качестве самозащиты растений от поедания. Другие виды Hypericum содержат гораздо меньшие количества гиперфорина.
Химия
Гиперфорин — пренилированное производное флороглюцинола. Структура вещества была установлена исследовательской группой Института биоорганической химии им. Шемякина (Академия наук СССР, Москва) и опубликована в 1975 году. Полный синтез неприродного энантиомера гиперфорина был совершен в 2010 году, а полный синтез природного энантиомера был опубликован в 2012 году.
Гиперфорин не стабилен на свету и при контакте с кислородом.
Фармакокинетика
Некоторые данные по фармакокинетике гиперфорина известны для экстракта, содержащего 5 % гиперфорина. Максимальные значения в плазме (Cmax) в людей добровольцев были достигнуты через 3,5 часа после введения экстракта, содержащего 14,8 мг гиперфорина. Период полувыведения (t1/2) и среднее время удерживания составляли 9 ч и 12 ч соответственно с ожидаемой концентрацией плазмы устойчивого состояния в 100 нг/мл (приблизительно 180 нM) для 3 доз в день. Концентрации линейной плазмы наблюдались в пределах значений нормы, накопления не происходило.
Среди здоровых мужчин добровольцев, 612 мг сухого экстракта Зверобоя продырявленного показывали фармакокинетические характеристики с периодом полувыведения в 19,64 ч. По-видимому вещество метаболизируется, по крайней мере частично, в системе цитохрома Р450 (CYP3A) и CYP2B путём гидроксилирования.