Виноградная кислота

Виноградная кислота
Общие
Систематическое наименование	2,3-​дигидроксибутандиовая кислота, дигидроксиянтарная кислота
Традиционные названия	Виноградная кислота
Хим. формула	C4H6O6
Физические свойства
Молярная масса	150,1 г/моль
Плотность	1,788
Термические свойства
Температура
• плавления	205 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	20,6 г/100 мл
• в этаноле	2,08 г/100 мл
• в эфире	1,08 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	133-37-9 DL
Рег. номер EINECS	205-105-7
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
ChEBI	26849
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты.

История

• Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементарный состав, что и винная кислота.
• Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, а поэтому кристаллизуется раньше. Обработав каждую соль в отдельности соляной кислотой, Пастер получил винные кислоты в свободном виде.

Получение

• Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты (рацемизация).
• Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия.
• Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
• В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.

Физические свойства

Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата 2С₄Н₆О₆ • 2Н₂О (т. пл. 73 °С в кристаллизационной воде). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,23^0°С; 20,6^20°С; 185^100°С, в этаноле — 2,08^15°С, в эфире — 1,08.

Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).

Химические свойства

• Виноградная кислота является слабой кислотой. Константы диссоциации К₁ = 1,02⋅10^-3, К₂ = 4,0⋅10^-5 (25 °С).
• Свойства виноградной кислоты сильно отличаются от чистых оптических изомеров винной кислоты. При смешивании растворов D- или L-винной кислоты выделяется тепло. Температура плавления выше, чем у оптически активных компонент, что не характерно для рацемата. Очевидно, что это не просто смесь изомеров, а молекулярное соединение. Подобного рода соединения оптических антиподов получили название рацемические соединения (от латинского названия виноградной кислоты лат. acidum racemicum).
• При пиролизе виноградной кислоты образуется пировиноградная кислота:

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH₃-C(=O)-COOH

Применение

• в пищевой промышленности,
• в медицине,
• в аналитической химии,
• соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.

Цена

Виноградная кислота производится в относительно больших количествах. Цена сильно зависит от степени очистки, для технического продукта ~10 $/кг.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

• Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.

• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.