Бромэтан

Бромистый этил
Общие
Систематическое наименование	Бромэтан
Традиционные названия	Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Хим. формула	C2H5Br
Рац. формула	CH3CH2Br
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	108,97 г/моль
Плотность	1,43; 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C)
Энергия ионизации	10,29 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-119, 125,5 °C
• кипения	38,0, 38,4 °C
• вспышки	-25 °C °C
Пределы взрываемости	6,8 ± 0,1 об.%
Критическая точка
• температура	230,8 °C °C
• давление	6,23 МПа
Давление пара	375 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,42386
Классификация
Рег. номер CAS	74-96-4
PubChem	6332
Рег. номер EINECS	200-825-8
SMILES	CCBr
InChI	InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH6475000
ChEBI	47232
Номер ООН	1891
ChemSpider	6092
Безопасность
ЛД50	ЛК50: 36 мг/м3 (белые мыши, 2 ч) , 53 мг/м3 (белые крысы, 4 ч)
Токсичность	высокотоксичен, обладает наркотическим действием
Пиктограммы ECB
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бромэта́н (бромистый этил, этилбромид) — галогеналкан состава C₂H₅Br, прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Получение

:В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения брома к этилену:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{=}CH_{2}+HBr\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}Br}}.}$

В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {KBr+H_{2}SO_{4}\ \xrightarrow {} \ HBr+KHSO_{4}}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+H_{2}O}}.}$

В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора:

${\displaystyle {\mathsf {3CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{3}\ \xrightarrow {\ \ \ } \ 3CH_{3}CH_{2}{-}Br+P(OH)_{3}}},}$

${\displaystyle {\mathsf {4CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{5}\ \xrightarrow {\ \ \ } \ 4CH_{3}CH_{2}{-}Br+PO(OH)_{3}+HBr}}.}$

К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{-}CH_{3}+Br_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+HBr}},}$

и реакция Бородина—Хунсдикера с участием пропионата серебра и брома:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}COOAg+Br_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+CO_{2}+AgBr}}.}$

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O\rightleftharpoons \ CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr}}.}$

Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ H_{2}O\ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}OH+NaBr}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ alcohol\ \ }}\ CH_{2}{=}CH_{2}+NaBr+H_{2}O}}.}$

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК₅₀: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч.), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч.).

Литература

• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этил бромистый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.