Бензотрихлорид

Бензотрихлорид
Общие
Систематическое наименование	Трихлорметилбензол
Традиционные названия	Бензотрихлорид, α,α,α-трихлортолуол, фенилтрихлорметан, фенилхлороформ
Хим. формула	C7H5Cl3
Рац. формула	C6H5CCl3
Физические свойства
Состояние	бесцветная, маслянистая жидкость с резким запахом.
Молярная масса	196,482 ± 0,012 г/моль
Плотность	1,372 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-4,8 °C
• кипения	220,6 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5580
Классификация
Рег. номер CAS	98-07-7
PubChem	736724848863
Рег. номер EINECS	202-634-5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XT9275000
ChEBI	82274
ChemSpider	13882366
Безопасность
NFPA 704	1 4 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бензотрихлорид, также трихлорметилбензол, трихлортолуол — хлорорганическое соединение, с эмпирической формулой C₇H₅Cl₃.

Физико-химические свойства

Бензотрихлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с резким запахом, очень плохо растворимую в воде, хорошо в органических растворителях: в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе.

Получение

Лабораторный метод получения бензотрихлорида основывается на исчерпывающем хлорировании толуола в присутствии трихлорида фосфора:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{PCl_{3},t}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$.

В промышленности в основном бензотрихлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии азобисизобутиронитрила:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{(CN)(CH_{3})_{2}CN=NC(CH_{3})_{2}(CN)}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$.

Также возможно получение бензотрихлорида при действии хлорирующих агентов (тионилхлорида, оксихлорида фосфора) на толуол:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+4SOCl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+2SO_{2}+3HCl+S_{2}Cl_{2}}}}$,

либо действуя на бензоилхлорид хлоридом фосфора (V):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COCl+PCl_{5}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+POCl_{3}}}}$.

Применение

Бензотрихлорид используется в синтезе ряда веществ: бензоилхлорида, бензотрифторида, бензойной кислоты, красителей, в качестве арилирующего агента.

Безопасность