Атразин

Атразин
Общие
Систематическое наименование	6-​хлоро-​4-​N-​этил-​2-​N-​пропан-​2-​ил-​1,3,5-​триазин-​2,4-​диамин
Хим. формула	C8H14ClN5
Физические свойства
Состояние	твердое вещество без запаха, от белого до бежевого цвета
Плотность	1.23 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	175 °C
• кипения	200 °C
• разложения	200 °C
Давление пара	0,039 мПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,7
Растворимость
• в воде	практически не растворим в воде (33 мг·л−1при 22 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	1912-24-9
PubChem	2256
Рег. номер EINECS	217-617-8
SMILES	CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
InChI	InChI=1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14) MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XY5600000
ChEBI	15930
Номер ООН	2763
ChemSpider	2169
Безопасность
Предельная концентрация	Россия: 2 мг·м-3 Германия: 1 мг·м−3 Швейцария: 2 мг·м−3 Австрия: 2 мг·м−3
ЛД50	1400 — 3300 мг/кг,
Фразы риска (R)	R43, R48/22, R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2), S36/37, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H373, H317, H410
Меры предостор. (P)	P273, P280, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Атразин — тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов. Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy, вторым в серии 1,3,5-триазинов.

Производство

Схема синтеза замещённых триазинов

Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.

Свойства

Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона Q_B (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и Q_A) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.

Биодеградация атразина при помощи фермента атризинхлорогидролаза

Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов. Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)

Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасно. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи.

По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.

Использование

В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.

Регулирование

Германия

Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л⁻¹ соответственно. После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л⁻¹.

Евросоюз

В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в сутки.

США

Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 году. Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного пояса.

Резистентность

Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий Q_B. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.

История

31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.

Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года, а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.

Ссылки

• Производные триазинов (1,2,4-триазиноны и 1,3,5- триазиноны)