| Алахлор | |
|---|---|
   | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Хлор-N-(2,6-диэтилфенил)-N-(метоксиметилфенил)ацетамид |
| Хим. формула | C14H20ClNO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | От бесцветного до серого цвета, слабо душистый, легковоспламеняющийся порошок |
| Молярная масса | 269,767 г/моль |
| Плотность | 1,12 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 40–41 °C |
| • кипения | 100 °C (при 3 Па) °C |
| • разложения | 105 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | плохо растворим (212 мг·л−1 при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 15972-60-8 |
| PubChem | 2078 |
| Рег. номер EINECS | 240-110-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 2533 |
| ChemSpider | 1994 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
930 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22 R40 R43 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S36/37 S46 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H317, H351, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, PP280, 501
|
| Пиктограммы СГС |
  
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Алахлор — гербицид из группы хлорацетанилидов. Это белое твёрдое вещество без запаха. Широко применяется для контроля однолетних трав и широколиственных сорняков на посевах культурных растений. Использования алахлора в качестве гербицида запрещено в Европейском Союзе.
Механизм действия основан на ингибирования элонгазы и геранилгеранилпирофосфат циклизующих ферментов, ключевых энзимов пути синтеза гиббереллинов.
Алахлор был зарегистрирован компанией Monsanto в 1969 году и появился на рынке США под торговым названием Lasso.
Синтез
Алахлор получают путем последовательной реакции 2,6-диметиланилина с формальдегидом, хлорацетилхлоридом и метанольным раствором аммиака.
Использование
Алахлор применяется для уничтожения однолетних и широколиственных сорняков на посевах капусты, кукурузы, арахиса, сои, хлопка, рапса и подсолнечника. Является вторым наиболее широко используемым гербицидом в США, где особо широко применяется на плантациях кукурузы и сои.
Детали применения
Алахлор хорошо смешивается с другими гербицидами. Он продается в виде смеси с атразином, глифосатом, трифлуралином и имазахином. Это селективный, системный гербицид, который хорошо поглощается прорастающими всходами и корнями. Нарушая синтез растительных гормонов гиббириллинов, он вызывает нарушение синтеза белка остановку роста корней.
Обычно выпускается в виде микрогранул, содержащих 15 % активного ингредиента или в виде эмульгируемого концентрата, с концентрацией алахлора 480 г/л. Препарат либо помещают в лунки перед посадкой, либо опрыскивают почву до появления всходов.
Токсикология
Алахлор малотоксичен, но классифицируется как потенциально канцерогенное вещество. Он особенно токсичен для водорослей, мелких ракообразных и рыб. Может проникать в грунтовые воды с осадками и накапливаться в плодах и семенах. По этой причине в ЕС существуют специальные нормы, регулирующие его содержание в продуктах питания.
Воздействия на окружающую среду
Алахлор умеренной сорбируется почвой. Незначительная часть препарада распадается под воздействием света. Деградация в почве в значительной степени биологически опосредованна, и заканчивается образованием несколько метаболитов. Период полураспада в почве в аэробных условиях колеблется от 6 до 15 дней и значительно снижается в анаэробных условиях. Одно из возможных объяснений для такого эффекта основано на наблюдении, что в безкислородной среде алахлор стремительно превращается в порядко 14 продуктов деградации в присутствии железистых смектитов. Железо в таких минералах может быть использовано некоторыми почвенными бактериями в качестве акцептора электронов, когда почва затоплена, поэтому процесс трансформации гербицида значительно ускоряется за счёт микробиологического распада. Аналогичные наблюдения существуют для гербицидов трифлуралина и атразина.
Алахлор часто используется в школьных кабинетах химии в качестве реагента для демонстраций, таких как горение магния. Алахлор может быть использован в качестве замены для метана в таком эксперименте, когда газ недоступен.