Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Азоксистробин
Другие языки:

Азоксистробин

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Азоксистробин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(2E)​-​2-​​(2-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'{[6-​​(2-​цианофенокси)​пиримидин-​4-​ил]окси}фенил)​-​3-​метоксиакрилат
Хим. формула C22H17N3O5
Физические свойства
Молярная масса 403,388 г/моль
Плотность 1,34 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 118-119 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим в воде 6,7 мг/л при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 131860-33-8
PubChem 3034285
Рег. номер EINECS 603-524-3
SMILES
InChI
ChEBI 40909
ChemSpider 2298772
Безопасность
Токсичность >5000 мг/кг
(ЛД50, Крыса, орально) >2000 мг/кг
(ЛД50, Крыса, трансдермально)
Фразы риска (R) R23, R50/53
Фразы безопасности (S) S22, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H410, H331
Меры предостор. (P)
P261, P273, P311, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Азоксистробин — синтетический фунгицид, широко используемый в сельском хозяйстве.

История открытия

Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух видов небольших грибов белого или коричневого цвета семейства Физалакриевые, которые широко распространены в лесах Европы. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A, с помощью которых подавляют рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места своего произрастания. Исследования механизма действия этих веществ привели в результате к созданию азоксистробина.

Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).

Синтез

Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она.

Synthesis of Azoxystrobin.svg

Активность

После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин является наиболее стабильной и активной комбинацией. Токсофор азоксистробина — это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus:

Структуры природных фунгицидов стробилирубина A и удемансина A и синтетического фунгицида азоксистробина. The common structural fragment responsible for the activity (toxophore) is highlighted in blue

Азоксистробин прочно связывается в Qout-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.

Эффективность

Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов:

Примеры

Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:

Практическое использование

  • Выращивание винограда.
  • Транспортировка бананов.
  • Обработка столового и винного винограда.

Экотоксикология

Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды.

Внешни ссылки


Новое сообщение